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三甲基碘化亚砜反应

来源:化工产品网-原创 发布时间:2024-01-04 19:18:07
三甲基碘化亚砜反应

三甲基碘化亚砜反应,也称为Appel反应,是有机化学中一种常用的取代反应。该反应利用三甲基碘化亚砜作为酰卤的代替剂,可以将醇、酚等羟基化合物转化为相应的卤代烃。

该反应的机理相对复杂,但可以简单概括为以下几步:

1. 三甲基碘化亚砜与碘化物发生置换反应,生成碘化三甲基亚砜和亚碘酸盐。

2. 反应物中的羟基化合物与碘化三甲基亚砜反应,生成相应的烷氧基化合物和三甲基碘化物。

3. 烷氧基化合物与亚碘酸盐反应,生成相应的卤代烃和醛、酮等副产物。

需要注意的是,该反应条件较为严苛,通常需要在干燥、无水无氧气氛下进行,且反应物中的羟基化合物必须是亲核活性较强且不易发生消旋异构化的化合物。

三甲基碘化亚砜反应的应用十分广泛,常用于有机合成中的卤代反应、芳香族化合物的卤代取代反应等。同时,该反应还可以用于生物化学中,例如对酶的催化活性进行取代修饰等方面。


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